A. Sistim Nomenklatur
Tata nama senyawa organik dalam sistim nomenklatur adalah metode sistematis penamaan senyawa kimia organik seperti
yang direkomendasikan oleh International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC).
Hal ini dijelaskan
dalam buku
Nomenklatur Kimia Organik (dalam
bahasa informal disebut Blue Book). Idealnya, setiap senyawa organik yang mungkin
harus memiliki nama yang merupakan rumus struktur yang jelas dan dapat
dibuat.
Dalam kehidupan sehari-hari, tata nama IUPAC resmi tidak selalu digunakan,
kecuali bila diperlukan untuk memberikan definisi jelas dan mutlak untuk senyawa, atau
ketika nama IUPAC lebih sederhana (misalnya etanol bukan etil alkohol). Jika tidak nama umum
atau trivial,yang biasanya berasal dari sumber senyawa (lihat di bawah). Selain itu, rumus
sruktur yang sangat panjang tidak efektif dalam penggunaan sehari-hari.
Dalam kimia, sejumlah prefiks, sufiks dan infiks yang digunakan untuk menggambarkan jenis
dan posisi gugus fungsi dalam senyawa.
Langkah-langkah untuk penamaan senyawa organik adalah:
1. Identifikasi rantai induk hidrokarbon. Rantai ini harus mematuhi aturan berikut,
dalam urutan prioritas:
a. Rantai ini harus memiliki jumlah maksimum substituen dari kelompok suffix. Dengan suffix, itu berarti bahwa kelompok parents harus memiliki suffix, seperti substituen halogen. Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi, yang digunakan adalah yang memiliki hak tertinggi.
b. Harus memiliki jumlah maksimum ikatan rangkap.
c. Harus memiliki jumlah maksimum ikatan tunggal.
d. Rantai ini harus memiliki panjang maksimum.
a. Rantai ini harus memiliki jumlah maksimum substituen dari kelompok suffix. Dengan suffix, itu berarti bahwa kelompok parents harus memiliki suffix, seperti substituen halogen. Jika terdapat lebih dari satu gugus fungsi, yang digunakan adalah yang memiliki hak tertinggi.
b. Harus memiliki jumlah maksimum ikatan rangkap.
c. Harus memiliki jumlah maksimum ikatan tunggal.
d. Rantai ini harus memiliki panjang maksimum.
2. Identifikasi kelompok parents, jika ada, yang memiliki urutan tertinggilah yang didahulukan.
3. Identifikasi sisi-rantai. rantai
samping adalah rantai karbon yang tidak dalam rantai induk, tetapi bercabang dari
itu.
4. Identifikasi kelompok fungsional yang tersisa, jika ada, dan penamaan
mereka dengan prefiks ionik mereka (seperti hidroksi untuk -OH, oxy untuk = O,
oxyalkane untuk O-R, dll).
Berbeda dengan rantai samping dan gugus fungsi akan dikelompokkan bersama-sama dalam urutan abjad. (Awalan di-, tri-, dll tidak dipertimbangkan untuk mengelompokkan berdasarkan abjad. Misalnya, etil lebih dulu sebelum dihidroksi atau dimetil, sebagai "e" dalam "etil" mendahului "h" di "dihidroksi" dan "m" di "dimetil" dalam abjad. "di" tidak dianggap dalam kedua kasus). Ketikaterdapat kedua rantai samping dan gugus sekunder, mereka harus ditulis dicampur bersama-sama dalam satu kelompok daripada dalam dua kelompok terpisah.
Berbeda dengan rantai samping dan gugus fungsi akan dikelompokkan bersama-sama dalam urutan abjad. (Awalan di-, tri-, dll tidak dipertimbangkan untuk mengelompokkan berdasarkan abjad. Misalnya, etil lebih dulu sebelum dihidroksi atau dimetil, sebagai "e" dalam "etil" mendahului "h" di "dihidroksi" dan "m" di "dimetil" dalam abjad. "di" tidak dianggap dalam kedua kasus). Ketikaterdapat kedua rantai samping dan gugus sekunder, mereka harus ditulis dicampur bersama-sama dalam satu kelompok daripada dalam dua kelompok terpisah.
5. Identifikasi ikatan rangkap/
rangkap tiga.
6. Penomoran rantai. Hal ini dilakukan dengan terlebih dahulu melihat
penomoran rantai dari kedua arah
(kiri ke kanan dan kanan ke kiri), dan kemudian memilih penomoran yang
mengikuti aturan ini, dalam urutan prioritas
a. Memiliki nomor terendah (atau locants) untuk kelompok fungsional akhiran. Locants adalah angka pada karbon yang substituen tersebut langsung terpasang.
b. Memiliki angka termurah ( locant dari ikatan rangkap adalah jumlah karbon yang berdekatan dengan angka yang lebih rendah).
c. Memiliki locants terendah-nomor untuk awalan.
a. Memiliki nomor terendah (atau locants) untuk kelompok fungsional akhiran. Locants adalah angka pada karbon yang substituen tersebut langsung terpasang.
b. Memiliki angka termurah ( locant dari ikatan rangkap adalah jumlah karbon yang berdekatan dengan angka yang lebih rendah).
c. Memiliki locants terendah-nomor untuk awalan.
7. Penomoran dari berbagai substituen
dan ikatan dengan locants mereka. Jika ada
lebih dari satu jenis yang sama dari substituen / ikatan rangkap awalan ditambahkan menunjukkan
berapa banyak yang
ada (di - 2 tri - 3 tetra - 4 kemudian sebagai untuk jumlah karbon di bawah
ini dengan 'a' tambah)
Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan ganda dan ikatan rangkap tiga, "en" (double bond) ditulis sebelum "yne" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti formil dan karboksil kelompok), tidak perlu ke nomor itu.
Angka-angka untuk jenis rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan ganda dan ikatan rangkap tiga, "en" (double bond) ditulis sebelum "yne" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai, seperti formil dan karboksil kelompok), tidak perlu ke nomor itu.
Angka-angka untuk jenis
rantai samping akan dikelompokkan dalam urutan dan ditulis sebelum nama
sisi-rantai. Jika ada dua sisi-rantai dengan karbon alpha yang sama, jumlah
tersebut akan ditulis dua kali. Contoh: 2,2,3-trimethyl-. Jika ada baik ikatan rangkap dan ikatan rangkap tiga, pada akhiran ditambahkan "ena" (ikatan
rangkap) dan "una" (ikatan rangkap tiga). Ketika kelompok fungsional utama adalah
kelompok fungsional terminal (Kelompok yang hanya bisa eksis di akhir rantai,
seperti kelompok formil dan karboksil), tidak perlu menggunakan penomor itu.
1. Pengaturan dalam bentuk ini: Kelompok rantai samping dan kelompok fungsional sekunder dengan nomor yang dibuat pada langkah 3 + awalan dari rantai induk hidrokarbon (eth, met) + ikatan rangkap / rangkap tiga dengan nomor (atau "ane") + utama kelompok akhiran fungsional dengan angka.
Di mana pun ia mengatakan "dengan nomor", dapat dipahami bahwa antara kata dan angka, awalan (di-, tri-) digunakan.
2. Menambahkan tanda baca:
a. Koma diletakkan di antara angka (2 5 5 menjadi 2,5,5)
b. Tanda hubung diletakkan antara jumlah dan surat (2 5 5 trimethylheptane menjadi 2,5,5-trimethylheptane)
c. kata Berturut-turut digabung menjadi satu kata (trimetil heptana menjadi trimethylheptane)
Catatan: IUPAC menggunakan nama satu kata di seluruh. Ini sebabnya mengapa semua bagian yang terhubung.
1. Pengaturan dalam bentuk ini: Kelompok rantai samping dan kelompok fungsional sekunder dengan nomor yang dibuat pada langkah 3 + awalan dari rantai induk hidrokarbon (eth, met) + ikatan rangkap / rangkap tiga dengan nomor (atau "ane") + utama kelompok akhiran fungsional dengan angka.
Di mana pun ia mengatakan "dengan nomor", dapat dipahami bahwa antara kata dan angka, awalan (di-, tri-) digunakan.
2. Menambahkan tanda baca:
a. Koma diletakkan di antara angka (2 5 5 menjadi 2,5,5)
b. Tanda hubung diletakkan antara jumlah dan surat (2 5 5 trimethylheptane menjadi 2,5,5-trimethylheptane)
c. kata Berturut-turut digabung menjadi satu kata (trimetil heptana menjadi trimethylheptane)
Catatan: IUPAC menggunakan nama satu kata di seluruh. Ini sebabnya mengapa semua bagian yang terhubung.
B. Isomer Struktural
Chain Isomersm (Perbedaan Rantai)
Isomer ini muncul karena kemungkinan rantai karbon akan membentuk rantai lurus atau rantai yang bercabang. Sebagai contoh :
Position Isomersm (Perbedaan Posisi Rantai)
Pada
isomer posisi,
kerangka karbon dasar tetap tidak berubah, namun kelompok-kelompok penting
dipindahkan di sekitar kerangka itu.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan rumus molekul C4H9Cl. Pada rantai pertama, Cl diletakkan diujung. Sedangkan pada rantai kedua, Cl diletakkan ditengah.
Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan rumus molekul C4H9Cl. Pada rantai pertama, Cl diletakkan diujung. Sedangkan pada rantai kedua, Cl diletakkan ditengah.
Berdasarkan rantai diatas, 1-klorobutana lebih mudah di subtitusi. Hal ini terjadi karena rantai tersebut tidak stabil. Pada kasus ini berlaku hukum Markovnikov. Ketidakstabilan terjadi karena Cl pada 1-klorobutana memiliki jumlah atom hidrogen yang sedikit (miskin atom hidrogen) daripada 2-klorobutana yang memiliki banyak atom hidrogen (kaya atom hidrogen). Sehingga Cl pada rantai tersebut mereposisi untuk menyetabilkan rantanya.
Functional Grup Isomerism (Perbedaan Gugus Fungsi)
Dalam isomer
struktural ini, isomer
mengandung gugus fungsional yang berbeda, artinya mereka milik seri homolog yang berbeda.
Contohnya adalah etanol dan dimetil eter
Keduanya memiliki rumus molekul C2H6O, tetapi struktur dan sifat dari senyawa tersebut berbeda. Ethanol bersifat polar, sedangkan Dimetil eter bersifat non-polar. Hal ini menyebabkan Dimetil eter lebih reaktif dibandingkan Ethanol.C. Isomer pada Alkana
Alkana dengan 3 atom karbon atau
lebih dapat disusun dengan banyak macam cara, membentuk isomer struktur yang
berbeda-beda. Isomer dapat berisi jumlah komponen dan atom yang berbeda-beda,
sehingga sebuah senyawa kimia dapat disusun berbeda-beda strukturnya membentuk
kombinasi dan permutasi yang beraneka ragam. Isomer paling sederhana dari
sebuah alkana adalah ketika atom karbonnya terpasang pada rantai tunggal tanpa
ada cabang. Isomer ini disebut dengan n-isomer (n untuk
"normal", penulisannya kadang-kadang tidak dibutuhkan). Meskipun
begitu, rantai karbon dapat juga bercabang di banyak letak. Kemungkinan jumlah
isomer akan meningkat tajam ketika jumlah atom karbonnya semakin
besar.Contohnya:
- C1: tidak memiliki isomer: metana
- C2: tidak memiliki isomer: etana
- C3: tidak memiliki isomer: propana
- C4: 2 isomer: n-butana dan isobutana
- C5: 3 isomer: pentana, isopentana, neopentana
- C6: 5 isomer: heksana, 2-Metilpentana, 3-Metilpentana, 2,3-Dimetilbutana, dan 2,2-Dimetilbutana
- C12: 355 isomer
- C32: 27.711.253.769 isomer
- C60: 22.158.734.535.770.411.074.184 isomer, banyak di antaranya tidak stabil.
Pada etena, sudut ikatan C-C lebih besar daripada sudut ikatan C-H. Sudut ikatan C-C sebesar 121˚C, sedangkan sudut ikatan C-H sebesar 117˚C. Hal ini terjadi karena :
Pertama, dari
sudut ikatan ini dan Teorema Coulson ini (ref_1, ref_2) kita dapat menentukan bahwa
ikatan sigma C-H berada pada hibridisasi sp2.2 dan C-C ikatan
sigma adalah hibridisasi sp1.7.
Dari indeks hibridisasi ini (indeks adalah eksponen "n" dalam ekspresi spn) kita melihat bahwa ikatan C-C sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari ikatan C-H (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih banyak karakter orbital s dalam ikatan C-C, menghasilkan energi yang lebih rendah sehingga elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah ikatan C-C yang memiliki energi yang lebih rendah. Akibatnya, ikatan sigma C-C memiliki kerapatan electron yang lebih daripada ikatan C-H. Oleh karena itu, tolakan elektron antara ikatan sigma C-C dan ikatan sigma C-H akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan C-H. Oleh karena sudut ikatan H-C-C akan terbuka sedikit dari sp2 ideal 120 derajat dan sudut H-C-H akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.
Kedua, faktor sterik (yang juga merupakan cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun tolakan cis H-C-C-H hidrogen-hidrogen lebih stabil daripada tolakan geminal H-C-H hidrogen-hidrogen , itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan C-C-H dan mengecilkan sudut ikatan H-C-H.
Dari indeks hibridisasi ini (indeks adalah eksponen "n" dalam ekspresi spn) kita melihat bahwa ikatan C-C sigma memiliki konten yang lebih tinggi s-karakter (1 bagian s 1,7 bagian p - 37% s) dari ikatan C-H (1 bagian s 2,2 bagian p - 31% s). Karena ada lebih banyak karakter orbital s dalam ikatan C-C, menghasilkan energi yang lebih rendah sehingga elektron karbon sigma akan cenderung mengalir ke arah ikatan C-C yang memiliki energi yang lebih rendah. Akibatnya, ikatan sigma C-C memiliki kerapatan electron yang lebih daripada ikatan C-H. Oleh karena itu, tolakan elektron antara ikatan sigma C-C dan ikatan sigma C-H akan lebih besar dari tolakan elektron antara dua ikatan C-H. Oleh karena sudut ikatan H-C-C akan terbuka sedikit dari sp2 ideal 120 derajat dan sudut H-C-H akan menutup sedikit untuk meminimalkan tolakan elektrostatik ikatan-ikatan.
Kedua, faktor sterik (yang juga merupakan cara lain untuk menjelaskan tolakan elektron-elektron) juga ikut bermain. Sejauh apa pun tolakan cis H-C-C-H hidrogen-hidrogen lebih stabil daripada tolakan geminal H-C-H hidrogen-hidrogen , itu juga akan berfungsi untuk meningkatkan sudut ikatan C-C-H dan mengecilkan sudut ikatan H-C-H.