Senin, 10 Oktober 2016

TUGAS TERSTRUKTUR

1. Jelaskan mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya.
Jawab:




Di ranah 1,3-dimethylcyclohexane, yang Conformer cis adalah konformasi yang paling stabil.  Trans-1,3-dimethylcyclohexane isomer memiliki satu metil aksial di kedua penurut cincin-flip, sehingga kurang stabil dibandingkan isomer cis. Ada isomer lain 1,4-dimethylcyclohexane, isomer cis. Dalam isomer cis, di sini, satu kelompok metil adalah ekuatorial dan satu aksial, dan cincin membalik hanya memberikan setara konformasi lain. Karena salah satu metil adalah aksial, ini sebesar 1,8 kkal strain sterik. Dalam isomer cis, satu substituen adalah vertikal ke atas (atau bawah) dan miring lainnya atas (atau bawah). Jadi mereka berdua titik, dalam pengertian umum, dalam arah yang sama, yaitu, baik atas atau keduanya turun.
Sebagai aturan umum, Conformer chair adalah konfigurasi yang paling stabil jika molekul sikloheksana akan mengadopsi. Karena itu, ada dua posisi utama pada setiap karbon dari cincin: aksial dan ekuatorial. Posisi aksial menyebabkan halangan sterik, terutama untuk kelompok besar, sehingga sikloheksana diganti akan cenderung mendukung Conformer di mana kelompok-kelompok yang ekuatorial.
Sekarang, untuk 1-3 sikloheksana terdisubtitusi, Anda memiliki dua kemungkinan. Jika itu trans, Anda tahu satu kelompok terletak di atas bidang, dan lainnya di bawah bidang. Untuk isomer 1,3-trans, satu kelompok akan ekuatorial sementara yang lain adalah aksial (periksa gambar, atau membangun sebuah model untuk melihat ini dengan jelas).
Dalam cis 1-3, namun, baik kedua kelompok adalah aksial atau ekuatorial pada saat yang sama. Jelas, Conformer paling stabil adalah satu di mana kedua kelompok ekuatorial. Juga, ini lebih disukai atas isomer trans, di mana satu kelompok adalah aksial.
Untuk mengetahui isomer paling stabil atau Conformer, memeriksa apakah kelompok terbesar yang ekuatorial, dan selalu memilih salah satu pengaturan tertentu yang menghasilkan serendah mungkin halangan sterik.
Bila kedua subtituen 1,3 terahadap yang lain pada suatu cincin sikloheksana, maka cis-isomerlebih stabil daripada trans-isomer, karena kedua subtituen dalam 1,3-isomer, dapat berposisi ekuatorial. Dalam trans-1,3-isomer, atu gugus terpaksa berposisi aksial.

2. Tuliskan proyeksi Fischer untuk semua konfigurasi yang mungkin dari 2,3,4-pentanatriol. tunjukkan pasangan enantiomernya.
Jawab: 

 Pasangan enantiomer sesuai dengan warnanya.

6 komentar:

  1. saya ingin menambahkan jawaban nomor 1 yaitu :
    mengapa suatu sikloheksana terdisubtitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya, Karena kedua subtituenya dapat berposisi ekuatorial.

    BalasHapus
  2. assalam mualaikum wr wb...
    di sini saya inggin memberi saran kepada saudara pada soal no 2.lebih baik anda berikan sedikit penjelasan proyeksi ficter itu apa, dan lebih di tunjukkan lagi mana pasangan enantiomernya agar sipembaca leih mudah untuk memahaminya.....?
    sekian dan terima kasih

    BalasHapus
  3. Assalamu'alaikum wr.wb. saya akan menambahkan sedikit untuk jawaban nomor 1.mengapa suatu sikloheksana terdisubstitusi-cis-1,3 lebih stabil dari pada struktur-trans-padanan nya? Karena pada senyawa sikloheksana kestabilan itu tergantung pada letak substituen. Kita tahu bahwa Sikloalkana adalah golongan senyawa hidrokarbon jenuh yang rantai atom-atom karbon-karbonnya tertutup (membentuk cincin), sehingga termasuk hidrokarbon siklik. Sifat-sifat yang dimiliki oleh sikloalkana sangat mirip dengan golongan alkana (hidrokarbon alifatik), maka sikloalkana dapat dikategorikan sebagai hidrokarbon alisiklik. Rumus umum sikloalkana CnH2n. Kestabilan (ketidakreaktifan) sikloalkana pada mulanya dijelaskan dengan “Teori Regangan Baeyer” (Baeyer’s strain theory). Pada teori ini dikatakan bahwa senyawa siklik sama seperti halnya sikloalkana membentuk cincin datar. Apabila sudut-sudut ikatan dalam senyawa siklik menyimpang dari sudut ikatan tetrahedral (109,50) maka molekulnya mengalami regangan. Semakin besar penyimpangannya terhadap sudut ikatan tetrahedral maka molekulnya makin regang akibatnya molekul tersebut semakin reaktif. Pada sikloheksana juga dijumpai isomer-isomer cis-tans, yang bila digambarkan dengan konformasi kursi, disini ada dua posisi yang dapat di tempati subtituen, yang pertama substituen dapat berposisi aksial dan yang kedua substituen dapat berposisi ekuatorial.

    BalasHapus